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Palazzo Comunale con decori ottocenteschi

Castelfranco nel Valdarno di Sotto, oggi Castelfranco di Sotto, è divenuto borgo cinto di mura nella prima metà del secolo XIII. Agli inizi del XII secolo, dopo la morte dell'ultimo dei Conti Cadolingi di Fucecchio che vi esercitavano potere feudale, il territorio era passato sotto il dominio di Lucca.

Quattro piccoli villaggi già esistenti fra l'Arno e l'Usciana intorno all'anno 1000, nel lungo periodo di continue lotte fra Guelfi e Ghibellini e fra le città di Pisa, Lucca e Firenze, si trovavano esposti a continue scorrerie delle fazioni opposte e gli abitanti decisero di riunirsi in un sito fortificato più sicuro. Aiutati in ciò dalla città di Lucca che aveva interesse ad avere una piazzaforte in questa terra di confine e si adoprò perché fosse ben guarnita di abitanti, affrancando di gravami fiscali chi andasse ad abitarvi.

Di qui il nome di Castelfranco. Il borgo, cinto allora da mura possenti con sedici torri, conserva ancora la tipica struttura castrese romana con due strade principali che si incrociano al centro e conducono alle quattro porte delimitando i quartieri che hanno misure uniformi. Le porte ricordano i quattro villaggi ed i Santi titolari delle loro chiese che allora dipendevano dalla Pieve di S. Maria a Monte:

• S. Pietro a Vigesimo
• S. Martino in Catiana
• S. Bartolomeo a Paterno
• S. Michele in Caprugnana

Nella seconda metà del XIII e primi decenni del XIV secolo, condottieri ghibellini famosi come il Conte Guido Novello, Uguccione della Faggiola e Castruccio Castracani, guerreggiarono spesso nel Valdarno e Castelfranco, come negli altri borghi vicini, subì assedi e distruzioni. Durante quel periodo si rese volontariamente ed alternativamente soggetto a Pisa e Lucca, con precise capitolazioni di diritti ed obblighi che evidenziano la sua importanza logistica e militare e fanno intendere che già si erano dati particolari statuti ed acquisito una certa autonomia nel governarsi. Lo prova anche il fatto che partecipò con un proprio rappresentante, Bartolomeo di Gheruccio, all'incontro promosso da Re Roberto di Napoli per riportare la pace tra i Guelfi e Ghibellini toscani. Nel 1330 dopo la morte di Castruccio, si consolidò in Toscana, la potenza di Firenze e Castelfranco, come gli altri centri del Valdarno di Sotto, decise di soggettarsi a questa città inviando i suoi due Sindaci a trattare condizioni che furono vantaggiose per il nostro borgo. Castelfranco fu patria di personaggi famosi nelle arti militari, come alcuni componenti delle famiglie Guerrazzi e Novelli, in virtù e dottrina come il beato Gherardo e Fra Felice di Gherardo Casini, in scienze giuridiche sempre delle famiglie eminenti Guerrazzi, Ferretti e Dati. Può vantare anche artisti di chiara fama come Antonio Novelli scultore del XVII secolo e Antonio Puccinelli pittore del XIX secolo. Nel 1839 Castelfranco diviene Podesteria di prima classe con giurisdizione sui Comuni di S.Croce, S.Maria a Monte e Montecalvoli. Nel 1848 fu sede di Pretura e fino al 1866 anche di Mandamento. Nel 1860 gli abitanti di Castelfranco si pronunciarono compatti per l'Unità d'Italia con 891 voti a favore e 19 contrari. Nel 1912 venne ad ampliarsi il suo territorio ed aumentò notevolmente la sua popolazione per l'aggregazione volontaria di una parte della Parrocchia di Orentano già soggetta al Comune di S.Croce.

Orentano è per popolazione il secondo centro del Comune. Con la peste nera nel 1348 Orentano, Galleno e Staffoli rimasero spopolati e la vasta distesa delle Cerbaie, sfruttata solo col pascolo ed il taglio del legname, fu oggetto di dispute tra i Comuni di Fucecchio, S.Croce e Castelfranco, che vennero sanate con un lodo del Governo della Repubblica Fiorentina nel 1412. Con questo lodo il territorio a sud dell'antica Via Francigena vene assegnato ai due Comuni di S.Croce e Castelfranco. Il territorio tornò a ripopolarsi solo agli inizi del '500 con famiglie di coltivatori provenienti dal Valdarno ed uno "Statuto dei Poderi di Cerbaia del 1538", adottato congiuntamente dai due Comuni favorì questo processo. La divisione del territorio di Orentano è rimasta inalterata fino al 1912 allorché con decreto reale venne accolta la petizione degli abitanti di Orentano volta a stare riuniti sotto il Comune di Castelfranco di Sotto.

Villa Campanile già Villa di Campanile fu chiamata così la residenza di un Franciosini di Castelfranco che aveva possedimenti in quel luogo nel XVIII secolo. Intorno alla Villa e all'annesso Oratorio è sorta e cresciuta la comunità che ne ha preso il nome. È stata parte del territorio di Orentano fino al 1925 allorché venne riconosciuta come Parrocchia e negli anni '50 di questo secolo come Frazione autonoma del Comune.

Galleno è stato fin dall'Alto Medioevo posto in sosta di ristoro lungo la Via Francigena, e come tale ricordato da molti documenti e cronache di viaggiatori datati prima dell'anno Mille. Già in possesso dei Conti Cadolingi di Fucecchio, all'estinzione di questa famiglia feudale passò al Vescovo di Lucca. Rimasto anch'esso deserto con la peste del 1348, i resti del borgo e l'annesso territorio vennero concessi a livello dal Comune di Fucecchio, già nel corso del '400, alla famiglia degli Orlandini che provvide alla cura di quel tratto di Via Francigena, riattivò ostello e mulini. Da quel tempo la famiglia, tuttora presente in Fucecchio, prese il nome dei Galleni. In territorio di Castelfranco è solo una modesta striscia di terreno a sud della antica Via Francigena.
Il territorio comunale comprende anche la parte meridionale di Via delle Pinete dove sono localizzate abitazioni dell'abitato di Staffoli ed anche la parte meridionale della strada Provinciale della Valdinievole nella frazione di Chimenti.