Era il maggio del 1986. In poche ore la piazza Remo Bertoncini venne ammantata dai "vecchi" teloni bianchi e turchini, (gli stessi delle feste religiose del Corpus Domini del 1700) "ritrovati" qualche giorno prima nel solaio della chiesa dei SS. Iacopo e Filippo, da tempo rudere nel cuore di Castelfranco

Un grande palco fu costruito, le spalle alla chiesa, mentre riflettori e luci prendevano posto sulla facciata del palazzo comunale. E poi quinte e fondali, per il primo allestimento del primo spettacolo del "Maggio Castelfranchese: immagini, teatro e musica sotto i tendoni" (così recitava la locandina dell'evento). Oggi l'Estate Castelfranchese ha mutato, in buona parte, il suo abito: dal Centro del paese la manifestazione si è trasferita nel più spazioso “Orto di S.Matteo” ai margini del Centro Storico. Il periodo in cui viene presentata la manifestazione non è più maggio, ma da fine giugno a luglio.